Les Vespa 50 et 90 SS Super Sprint nés en 1965, sont certainement les modèles les plus sélectionnables de la marque. Élégant SS avec sa petite coque rétrécie vers le haut, un guidon un peu moins large et plus bas, un garde-boue plus étroit, des flancs latéraux non démontables, et, c'est une nouveauté, une selle biplace qui s'ouvre vers l'arrière. Mais ce qui fait surtout l'image de ces 50 et 90 SS, c'est le faux réservoir (boite à outils) surmonté d'un coussin pour la position "course", qui comble le vide entre la colonne de direction et le bec de selle. Il est associé à une roue de secours (en option) encapsulée dans les couleurs du modèle et logée derrière le tablier entre les jambes du pilote. Une allure sportive inimitable bien loin des formes plus classiques et rondes du Vespa 180 SS de la même époque. 

Le SS 50 plus précisément nommés V5SS1T surtout réservé à l'export et le SS90 ou le SS 90 ,pour l'Italie mais pas chez nous, furent pourtant un échec commercial. De 1965 à 1973, il ne se vendit au total que 3525 exemplaires du SS 50 (dont 1400 en Allemagne) et environ 5300 unités pour le SS 90. Ils étaient chers, il est vrai. À sa sortie en 1965, le SS 50 vaut 1295 F plus 75 F pour la roue de secours sous capot, soit 1370 F alors qu'une Mobylette Spéciale SPR s'affiche à 993,50 F et un Suzuki 50 M15 à 1595 F. La beauté et la rareté n'ont pas de prix et cela se confirme pour l'achat aujourd'hui en collection. La 50 SS, était limitée par la réglementation italienne à 1,5 ch pour l'immatriculation en tant que cyclomoteur, mais disponible en France avec 3,68 ch en version vélomoteur. Il  s'exporta largement en Allemagne et fut aussi assemblé en Nouvelle-Zélande, par Airco Ltd. à Newmarket.