La fin des années 30 est une période riche pour la compétition moto avec de nombreux constructeurs rivalisant de nouveautés. Les projets les plus ambitieux se concentrent sur la catégorie reine des 500 cm3 avec la Gilera Rondine, l'AJS V4 , la Velocette Roarer, la Moto Guzzi 500 3 cylindres ou la Bianchi 4 cylindres , mais les petites cylindrées ne sont pas oubliées pour autant. Dans cette catégorie, nous trouvons entre autres les DKW 250 et 350 bicylindres deux temps à pistons opposés et la Benelli 250 cm3 4 cylindres à compresseur ici en photo. Présentée au salon de Milan en décembre 1939 alors que la guerre a déjà commencé, cette première Benelli multicylindre a été conçue par Giuseppe Benelli et Lino Tonti. Elle n'apparaîtra malheureusement jamais en compétition les compresseurs étant interdits après-guerre. Lino Tonti, à l'époque sous les instructions directes de Giuseppe Benelli se souvient qu'il a aussi conçu un moteur 500 quatre cylindres destiné à un usage plus apaisé qui reprenait les caractéristiques majeures de la 250, mais sans suralimentation.

Ce 4 cylindres en ligne de 250 cm3 à refroidissement liquide est alimenté par un compresseur et la distribution est confiée à un double arbre à cames en tête commandé par cascade de pignons du côté droit, la transmission primaire qui entraîne aussi le compresseur étant à gauche. Le vilebrequin repose sur 3 paliers seulement, ce qui posera quelques soucis lors des essais. C'est un bloc moteur avec boîte 4 vitesses et des cylindres inclinés de 12°. Quatre cylindres et 250 cm3 implique une miniaturisation des composants interne remarquable pour l'époque. Les deux soupapes par cylindres, ont des tiges de 6 mm et ne pèsent que 15 g et les bougies de 8 mm sont excentrées dans les chambres de combustion. Le compresseur à palette de type Cozette est de conception maison. Le radiateur, positionné devant le moteur dans la première version, est ensuite remonté et agrandi pour améliorer le refroidissement, insuffisant sur les premiers prototypes. La puissance annoncée évolue au fil du temps et des présentations. Au salon de Milan, Benelli parle de 52.5 ch à 10 000 tr/min, à comparer aux 45 ch de la Moto Guzzi 250 Albatros et la DKW 250 à doubles pistons. La guerre n'arrête pas le développement et les essais et la puissance passe à 49 ch à 12 000 tr/min en 1940, puis 42 ch à 13 000 tr/min en 1941 et, pour finir, 60 ch en 1942 ! Le châssis est identique à celui du monocylindre suralimenté, victorieux au TT en 1939 avec une suspension arrière à bras oscillant actionnant deux ressorts dans des fourreaux et des amortisseurs à friction brevetée par Giuseppe Benelli en 1937.

La moto est testée à plusieurs reprises durant les premières années de la guerre. En août 1942, Salvatore Baronciani (photo en vignette) atteint 222 km/h sur la ligne droite entre Pesaro et Fano, battant officieusement le record de vitesse pour une 250 détenu depuis octobre 1939 par Moto Guzzi. 3 mois plus tard, avec un pilote plus léger, Luigi Bonazzi, elle dépasse les 230 km/h. Au moins 5 exemplaires ont été construits et 3 versions différentes. Benelli avait aussi en projet une routière sans compresseur et avec démarreur électrique. Mais la guerre finit par mettre fin au programme avec le pillage de l'usine par les Allemands. Benelli ressort la 4 cylindres en 1950, sans son compresseur pour être testée secrètement par Dario Ambrosini, le pilote d'usine, et le Belge Leon Martin. Le monocylindre est alors plus rapide et le projet est définitivement abandonné. Benelli reviendra aux 250 quatre cylindres à la fin des années 50 avec un tout nouveau moteur.