Le Contessa 200 est dévoilé le 8 décembre 1954 par la Triumph Werke Nürnberg (TWN pour l'export), un an avant le plus léger scooter 125 Tessy, mais tous deux n'auront qu'une bien courte carrière, car, en 1957, le groupe est racheté par Grundig, fabricant de radios, TV, magnétophones et autres, qui abandonnera les deux roues. Il n'aura été produit que 5500 exemplaires du Contessa.

Le Contessa a deux parents aussi célèbres que prolifiques qui ont fait profiter de leurs talents une bonne partie de la production allemande. Norbert Riedel (l'auteur des 125 et 200 Imme, du TWN 350 Boss, des Victoria 200 Swing et Peggy et de 125 et 250 chez Ardie) s'est occupé de la technique pour la partie cycle et le moteur à double piston. Les lignes élégantes du Contessa sont, elles, due au designer français Louis Lepoix, qui s'est aussi distingué avec les scooters Bastert, Walba et Faka, le Maicoletta, du Victoria Peggy, le Kreidler RS et le fameux prototype de scooter Horex 250 Rebell. 

L'une des caractéristiques du Contessa est son équilibrage des masses soigneusement étudié avec le réservoir et les deux batteries de 6V dans la partie avant pour contrebalancer le bloc moteur bras oscillant avec sa transmission finale totalement enclose et une chaine en bain d'huile et à tension constante. L'un des avantages de ce montage en bloc était que pour une grosse réparation, tout le bloc se séparait facilement du cadre. Le moteur du type à double piston très en vogue à cette époque était le 200 cm3 de la TWN Comet, ici refroidi par une turbine. Une dynastart montée en bout de vilebrequin assurait le démarrage et l'éclairage. D'un fonctionnement particulier, la boite de vitesses permettait de passer directement au point mort entre chaque rapport.

Le Triumph-TWN était également vendu sous label Hercules baptisé R200 et motorisé par un Sachs monocylindre qui, contrairement au TWN est monté fixe dans le cadre 

On s'attendrait à ce que TWN ait choisi un side-car de marque allemande et le Steib comme ses concurrents, mais, pour se démarquer, TWN proposait son Contessa attelé au side-car Watsonian Bambini. Ce side léger apparu en 1954 au catalogue du plus ancien fabricant britannique de side-cars, créé en 1912 par T.F. Watson. Il est, avec le Monaco, présenté en même temps, le premier side de la marque doté d'une caisse en polyester armé de fibre de verre. Sa fixation au scooter développée par TWN s'effectue par un seul bras en tube de très gros diamètre.